- Πατέρας ζήτησε από τον φιλόσοφο Αρίστιππο να διδάξει τον γιο του και εκείνος ζήτησε ως αμοιβή 500 δραχμές. Ο πατέρας που θεώρησε υπερβολικό το ποσό, του είπε: «με τόσα χρήματα θα μπορούσα να αγοράσω ένα ζώο». Και ο Αρίστιππος απάντησε: «κι έτσι θα έχεις δύο».
- Όταν είπαν στον Διογένη ότι οι συμπολίτες σου σε καταδίκασαν σε εξορία, εκείνος απάντησε: «κι εγώ τους καταδίκασα να μένουν στον τόπο τους».
- Ένας φαλακρός μιλούσε άσχημα στον Διογένη για να πάρει την απάντηση «Δεν σου ανταποδίδω τις βρισιές, αλλά θα ήθελα να συγχαρώ τις τρίχες σου, γιατί απαλλάχτηκαν από ένα κακορίζικο κεφάλι».
- Ο γυναικάς γιατρός Διδύμων, εξέταζε το μάτι μιας εμφανίσιμης κοπέλας. Τότε ο Διογένης του είπε «Πρόσεξε Διδύμωνα, μήπως εξετάζοντας τον οφθαλμό, πειράξεις την κόρην».
- Όταν είπαν ότι στον Αριστοτέλη ότι κάποιοι τον κατηγορούν και τον βρίζουν αυτός απάντησεε: «Όταν είμαι απών, δέχομαι ακόμα και να με μαστιγώνουν».
- Ρώτησαν τον Θεμιστοκλή αν θα επιθυμούσε να ήταν ο Όμηρος ή ο Αχιλλέας και εκείνος απάντησε: «Εσύ τι θα ήθελες να ήσουν; Νικητής στους Ολυμπιακούς Αγώνες, ή αυτός που αναγγέλλει τα ονόματα των νικητών;»
